Что такое флавоноиды?

Итак, что же такое флавоноиды?

Флавоноидами называется группа природных биологически активных соединений - производных бензо-y-пирона, в основе которых лежит фенилпропановый скелет, состоящий из С6-С3-С6 углеродных единиц. Это гетероциклические соединения с атомом кислорода в кольце.

При замещении в хромоне атома водорода в a-положении на фенильную группу образуется 2-фенил-(а)-бензо-y-пирон или флавон, который состоит из 2 ароматических остатков А и В и трехуглеродного звена (пропановый скелет).

Под термином флавоноиды (от лат. flavus - желтый, так как первые выделенные из растений флавоноиды имели желтую окраску, позднее установлено, что многие из них бесцветны) объединены различные соединения, генетически связанные друг с другом, но обладающие различным фармакологическим действием.

Впервые флавоноиды были исследованы в 30-ых годах прошлого столетия американским биохимиком венгерского происхождения Альбертом Сент-Дьёрди. За свои работы по биологическому окислению Сент-Дьёрди в 1937 году был удостоен Нобелевской премии.

Изучение флавоноидов относится к началу XIX в., когда в 1814 г. Шевроле выделил из коры особого вида дуба кристаллическое вещество, названное кверцетрином. Спустя 40 лет Риганд установил гликозидный характер этого вещества. и агликон назвал кверцетином. В 1842 г. Вайс сообщил о выделении рутина из Ruta graveolens. Впервые в 1864 г. в индивидуальном виде был получен хризин из тополя; строение его было подтверждено в 1898 г. Косанецким путем синтеза метилового эфира хорацетофенона с этиловым эфиром бензойной кислоты. В 1903 г. Валяшко установил строение рутина. Систематическое изучение строения природных флавоноидов многие годы проводили польские химики. Большую работу по изучению антоцианов провел Вильштеттер. Исследованиями катехинов занимались А. Л. Курсанов, М. Н. Запраметов, К. Фрейденберг и др. Интерес к флавоноидным соединениям особенно возрос в 40-е годы нашего столетия: флавоноиды привлекают внимание ученых разносторонней биологической активностью и чрезвычайно низкой токсичностью. После 1970 г. выделено свыше 1400 соединений, относящихся к флавоноидам. Перспективным направлением является поиск биологически активных соединений группы ксантонов - близких по строению к флавоноидам.[1]

Сегодня известно свыше 6500 флавонидов. Общепринято их деление на 10 подгрупп. Эти основные классы обозначены в зависимости от степени окисления входящего в состав молекулы флавонидов трехуглеродного фрагмента. Вот эти классы:

Лейкоантоцианидины (сюда относятся флаван-3,4-диолы)

1) Катехины (производные флавана - лейкоантоцианы и катехины, а так же флаван-3-олы)

1) дигидрохалконы

) халконы

) флаваноны (а так же производные флавона - флаванонолы, флаваноны, флавонолы и флавоны)

) антоцианы и антоцианидины

) ауроны

) флавоны и изофлавоны

) флавононолы

) флавонолы

Но существует и другая классификация в зависимости от гидроксилирования пропанового скелета С6-С3-С6 , положения фенильного радикала и величины гетероцикла

I. Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) с боковым фенильным радикалом у С2.

1) производные флавана (2 фенилхромана): флаван, катехин, лейкоантоцианидин, антоцианидин.

2) производные флавона (2 фенилхромона): флавон, флавонол, флавонон, флавононол.

) флавоноиды с раскрытым пироновым кольцом: халкон, дигидрохалкон.

) ауроны.

II. Изофлавоноиды с фенильным радикалом у С3: изофлаван, изофлавон, изофлаванон и др.

III. Неофлавоноиды с фенильным радикалом у С4: 4-бензокумарин, 4-бензохроман (неофлаван). Бифлавоноиды: биофлавон.