Строение и конфигурация моносахаридов

Центральное место в химии моносахаридов занимают альдогексозы, альдопентозы и кетогексозы. Их строение в общем виде может быть изображено формулами I, V и VI:

Из рассмотрения структурных формул моносахаридов видно, что последние содержат большое число асимметрических атомов углерода. Как известно, для соединения имеющего п асимметрических атомов, число стереоизомеров составляет 2n Таким образом, для альдогексоз, имеющих строение I, должно существовать 24 стереоизомеров, а для альдопентоз V и кетогексоз VI-23 стереоизомеров. Отсюда ясно, насколько важны стереохимические различия отдельных моносахаридов, от которых, в первую очередь, и зависят различия в их свойствах.

Уже в 80-е годы XIX века стало известно достаточно

много моносахаридов и возникла задача определения их конфигурации.

Начало этой работе было положено Э. Фишером, определившим в 1891 г. конфигурации D-глюкозы, D-маннозы и D-фруктозы.

Глюкоза Манноза Фруктоза

Таким образом, исследования Э. Фишера позволили определить относительную конфигурацию глюкозы, маннозы, фруктозы и арабинозы. Вскоре аналогичным путем были установлены относительные конфигурации остальных пентоз и гексоз, что создало фундамент для развития химии углеводов. Работы Э. Фишера имели и более общее значение. В результате этих работ впервые в истории органической химии были созданы экспериментальные методы определения конфигураций, а стереохимическая гипотеза Вант-Гоффа получила наглядное и весьма сильное подтверждение, что дало новый мощный стимул для развития стереохимии органических соединений в целом.