Номенклатура моносахаров и их распространение в природе

Полиоксикарбонильные соединения - полиоксиальдегиды или полиоксикетоны называются моносахаридами (название «монозы» в настоящее время употребляется редко). По сравнению с другими классами углеводов моносахариды представляют собой наиболее простой и изученный класс соединений. Более сложные углеводы - олиго- и полисахариды - построены из моносахаридов, являющихся мономерами. Поэтому химия моносахаридов имеет для всей химии углеводов основополагающее значение.

В настоящее время известно несколько сотен различных по структуре и стереохимии моносахаридов, которые по характеру входящей в их состав карбонильной группы можно разделить на альдозы, содержащие альдегидную группу, и кетозы, содержащие кетогруппу. По числу углеродных атомов различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. Моносахариды, в состав которых входит более шести углеродных атомов, объединяют под общим названием «высшие сахара».

Более детальная классификация моносахаридов, учитывающая одновременно оба признака - число углеродных атомов и характер карбонильной группы, различает альдопентозы, альдогексозы, кетопентозы (или пентулозы) и т. д.

Первыми стали известны моносахариды состава СnН2nОn, в которых число гидроксильных групп на единицу меньше числа углеродных атомов: СnНn+1O(ОН)n-1. Позднее были открыты моносахариды с меньшим числом гидроксильных групп, получившие название дезоксисахаров.

Обычно моносахариды содержат прямую цепь углеродных атомов, однако существуют также моносахариды с разветвленной цепью, так называемые «разветвленные» сахара.

Кроме карбонильной и гидроксильных групп в молекулу моносахарида могут входить и другие функциональные группы, например карбоксильная или аминогруппа. Моносахариды, содержащие вместо одной или нескольких гидроксильных групп аминогруппы, называют дезоксиаминосахарами или просто аминосахарами. Последнее название, более простое и краткое, используется очень часто, хотя и не является вполне строгим с точки зрения принятой в настоящее время номенклатуры. Моносахариды, в которых наиболее удаленный от карбонильной группы углеродный атом входит в состав карбоксильной группы, называются уроновыми кислотами.

Представители всех перечисленных выше групп моносахаридов найдены в природе. Кроме того, синтетическим путем получены моносахариды, содержащие две карбонильные группы, а также такие, в которых одна или несколько гидроксильных групп заменены на галоген, нитрогруппу, тиольную группу и т. д.

В основу номенклатуры моносахаридов положены моносахариды состава СnН2nОn с прямой цепью углеродных атомов. Для обозначения положения заместителей в молекуле моносахарида принято нумеровать углеродные атомы таким образом, чтобы карбонильный углерод имел наименьший номер. Кислородные, водородные и другие атомы, соединенные с данным углеродным атомом, получают тот же номер. В наименовании производного указывается не только положение заместителя, но и атом, с которым связан заместитель

Одноосновные карбоновые кислоты, соответствующие по структуре альдозам, носят название альдоновых кислот, а дикарбоновые кислоты, образующиеся в результате окисления первого и последнего атомов углеродной цепи в молекуле моносахарида, называются сахарными кислотами.

Будучи чрезвычайно реакционноспособными соединениями, моносахариды редко встречаются в свободном виде. В живом организме они существуют либо в виде своих производных, чаще всего - в виде эфиров фосфорной кислоты, либо входят в состав более сложных веществ - гликозидов, олиго- и полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот и т. п. Исключение составляют D-глюкоза, найденная в свободном виде в крови млекопитающих, соке растений и в других источниках, и некоторые кетозы.